На нашем интернет портале море информации по пищевой
и перерабатывающей промышленности, АПК и пищевой тематике
» » Флаванолы, катехнны, лейкоантоцианидины (растительные полифенолы) – пищевые красители

Флаванолы, катехнны, лейкоантоцианидины (растительные полифенолы) – пищевые красители

К этой группе флавоноидных соединений относятся производные гидроксифлавана и дигидроксифлавана.
Из-за наличия в молекуле двух асимметрических атомов углерода катехины обладают оптической активностью и существуют в четырех стереоизомерных формах и в форме двух рацематов. В растениях наиболее распространены (+)-катехин и (—)-эпикатехин, различающиеся пространственной конфигурацией заместителей атома С.
Повышенная электронная плотность ароматического кольца приводит к высокой химической активности катехинов в реакциях электрофильного замещения, например, при взаимодействии с альдегидами в кислой среде:


 

Образовавшийся продукт реакции катехина с альдегидом обладает высокой реакционной способностью и вступает в дальнейшие реакции конденсации с фенольными соединениями (в том числе и с флавоновыми красителями.
Введение гидроксильных групп ещё в большей степени повышает общую π-электронную плотность ароматических колец, что приводит к значительному увеличению скоростей реакций электрофильного замещения и проявление таких свойств многоатомных фенолов, как комплексообразование с солями металлов (особенно в случае рядом находящихся гидроксильных групп) и способность к окислению.
Катехины способны окисляться кислородом воздуха с образованием не только антоцианидинов, но и других окрашенных продуктов сложного состава:


 При повреждении клеток растений катехины контактируют с окислительными ферментами типа фенолазы и окисляются через промежуточную стадию хинона с образованием димера (5) или полимерных продуктов (6) бурого цвета:


 
Катехины из-за отсутствия единой сопряженной системы π-связей являются неокрашенными соединениями. Благодаря своим антиоксидантным свойствам катехины в составе природных красителей в свободном или связанном виде (таннины) обусловливает защиту флавоноидных красителей от окисления кислородом воздуха.
Наряду с катехинами в растениях встречаются и их изомеры — флаванолы, являющиеся также бесцветными кристаллическими веществами. Свойства флаваиолов во многом сходны со свойствами катехинов.
Помимо катехинов и флаваиолов в природных красителях существуют и их окисленные формы — полигидроксифлаваны с ОН-группами в положениях 3 и 4 (флавандиолы-3,4) в виде различных стереоизомеров. При нагревании с кислотами они легко дегидратируются и превращаются в окрашенные антоцианидины, поэтому эти соединения называют лейкоантоцианидинами или проантоцианидинами.
Лейкоантоиианидины (гликощщы-лейкоантоцианы) как и катехины являются неокрашенными кристаллическими флаваноилами.
В качестве примеров лейкоантоциннидинов могут быть представлены мелакацидин (3.4,7,8,3',4'-гексагидроксифлаван) (7) и ленкоцианидин (3,4,5,7,3',4'-гекеагидроксифлаван) (8) :


Представленный анализ свойств катехинов, флаванолов и лейкоантонианов показывает, что из рассмотренных флаванондов катсхины и флаванолы в наибольшей степени влияют на изменение цвета природных флавоноидных красителей в основном за счет реакций конденсации и окисления.
  • Похожие материалы
    • Производство мармеладо-пастильных изделий. Образование

      Производство мармеладо-пастильных изделий. Образование кондитерских студней
      14-10-2012
      К группе мармеладо-пастильных изделий относятся мармелад (фруктовый, желейный, паты), пастила, зефир. Основным сырьем для изготовления этой группы изделий является
    • Понятие о жирах

      Понятие о жирах
      08-10-2012
      Масло-жировая промышленность— одна из важных отраслей пищевой промышленности. Ее предприятия обеспечивают население и народное хозяйство страны растительными маслами,
    • Неферментативная порча продукции (сушеных овощей и фруктов)

      Неферментативная порча продукции (сушеных овощей и фруктов)
      27-07-2012
      Снижение качества сушеных овощей и картофеля во многих случаях объясняется реакциями неферментативного порядка, протекающими в продукте во время хранения. Среди них
    • Овощи и фрукты как объекты сушки

      Овощи и фрукты как объекты сушки
      23-07-2012
      Научная организация любого производства немыслима без глубокого изучения объектов, подлежащих переработке в данном производстве, знания его специфических особенностей.
    • Влияние ферментов на превращения компонентов дуба и

      Влияние ферментов на превращения компонентов дуба и коньячного спирта
      15-06-2012
      В свежесрубленной дубовой древесине находится два главных типа ферментов: гликозидаза и полифенолоксидазы, которые катализируют последовательно деградацию компонентов