Флаваноны, аналогично катехинам, флаванолам и лейко-антоцианилинам, являются кристаллическими веществами.
По сравнению с кагехинами флаваноны менее реакционноспособны.
Примерами природных флаванонов могут быть такие соединения, как присутствующий в цветах цитрусовых изосакуранетин (9), составной компонент большинства цитрусовых фруктов гесперидин (гесперитинрамноглюкозид) (10), 7,4'-диацстилоксифлаванон (11).
Флавоны и флавонолы представляют собой кристаллические вещества с единой системой сопряженных я-связей.
Свойства этих соединений определяются свойствами хромонового цикла и наличием фенильной группы в качестве заместителя.
Анализ распределения я-электронной плотности молекулы флавона показывает, что карбонильный атом кислорода несет отрицательный заряд, а поэтому флавон обладает свойствами слабого основания:
Наличие положительного заряда у С, молекулы флавона обусловливает реакцию обратимого расщепления пиранового цикла при действии разбавленного водного раствора щелочи в мягких условиях с образованием халконов (12), но с регенерацией структуры флавона при последующем подкислении (обработка флавона щелочью в жестких условиях исключает обратимость процесса):
По этой же причине флавоны разрушаются при взаимодействии с аминосодержащими соединениями (например белками, аминокислотами):
Из-за наличия в структуре флавона реакционноспособной л-связи флавоны могут восстанавливаться (с образованием димера (13)) даже таким слабым восстановителем, как цинк в воде (исходя из этого водные растворы флавонов не должны находиться в оцинкованной посуде):
Флавоны с гидроксильными группами взаимодействуют с электрофильными реагентами в жестких условиях (с альдегидами в кислой среде):
Наличие фенольных гидроксильных групп обусловливает такие типичные фенольные свойства, как легкость к окислению и электрофильному замещению. Полигидроксифлавоны окисляются в более жестких условиях, чем флаваны с образованием различных окрашенных олиюмерных соединений (14), например:
Гидроксилсодержашие флавоны обладают и способностью к ком- плексообразованию с катионами ^-металлов (железом, медью и др.), особенно за счет рядом расположенных ОН-групп бензольного кольца:
В кислой среде способность полигидроксифлавонов к комплекео- образованию уменьшается, а в щелочной — увеличивается.
Из-за наличия в структуре молекул гидроксифлавонов и гидроксифлавонолов рядом расположенных фенольной гидроксильной и карбонильной групп эти соединения способны поглощать жесткое ультрафиолетовое облучение и рассеивать полученную энергию в виде тепловой за счет перестройки молекулы.
Фотостабилизируюшее свойство гидрокспфлавоновых соединений позволяет защитить многие природные биологически активные соединения от жесткого ультрафиолета солнечного света благодаря присутствию этих веществ в цветах, плодах, фруктах и других частях растений. Это же фотоотабилизирующее свойство гидроксифлавоноидов используется в промышленности для защиты органических соединений от действия света и тепла.
Накопление в флавоноидах полярных углеводных остатков значительно увеличивает гидрофильные свойства молекул и приводит к прочному связыванию молекул воды вплоть до выделения флавоноидов из водосодержащих растворов в виде кристаллогидратов.
Ацилирование и метилирование флавополов по гидроксильным группам (как и в случае других фенольных соединений) уменьшает их реакционную способность, увеличивает гидрофобные свойства молекул и ухудшает растворимость в полярных растворителях, например в воде.
Анализ литературный данных указывает на достаточную изученность строения и свойств многих флавоноидных соединений благодаря обширным многолетним исследованиям Костаненкого, разработавшего ряд удобных методов синтеза, с помощью которых флавоны различного строения стали доступными соединениями. Исследованиями широко распространенных в растительном мире полигидроксифлавоноидов занимался также и У. Г. Перкин. Строение природных соединений устанавливалось их расщеплением и синтезом,
В нашей стране осуществлен химический синтез рутина и некоторых других флавоноидных гликозидов, а также разработан новый общий метод синтеза флавонов благодаря исследованиям Г.И. Самохвалова, Н. А. Преображенского и др.
В растениях флавоны накапливаются в различных его частях (от корней до лепестков цветов) и обусловливают цвет от белого до желтого.
Присутствие бесцветных флавонов и флавополов в лепестках цветов, по-видимому, обеспечивает их цвет от белого до кремового различной интенсивности и оттенков.
Метилированные и гликозидированные флавонолы участвуют в формировании желтой окраски, например флавонол еирипгетин (15) формирует желтую окраску цветков чины луговой (Lathyzus pmtensis), а изорамнетин (16) участвует в окрашивании лепестков цветов ноготков (Calendula officinalis), хотя основной цвет лепестков определяют каротиноиды.
Флавоны и флавонолы находятся также и в плодах и оказывают влияние на и> окраску через эффект копигментации с антоцианами, каротиноидами и др.
Широко распространены в природе желтые флавоны и флавонолы 1681. С древних времен содержащее желтые флавоны растительное сырье использовалось для окраски шерсти в устойчивый желтый цвет. Например, присутствующий в семенах, стеблях и листьях растения Reseda luteola L. флавон лютеолнн (17) используется в качестве желтого красителя, а один из самых распространенных природных флавонолов кверцетин-З-рамнозид (18) содержится в коре североамериканскою дуба QuerCus tinctoria nigra и долгое время использовался в промышленности в качестве желтого красителя.
Следует отметить, что флавоновые красители более устойчивы, чем флавоноловые к атмосферным воздействиям, а светопрочность окрашенных изделий выше, по-видимому, из-за возможности изомеризации агликона флавонола в кето-форму (19) с исчезновением единой сопряженной л-системы, а следовательно, и окраски:
