К этой группе флавоноидных соединений относятся производные
гидроксифлавана и дигидроксифлавана.
Из-за наличия в молекуле двух асимметрических атомов углерода
катехины обладают оптической активностью и существуют в четырех стереоизомерных
формах и в форме двух рацематов. В растениях наиболее распространены (+)-катехин
и (—)-эпикатехин, различающиеся пространственной конфигурацией заместителей
атома С.
Повышенная электронная плотность ароматического кольца
приводит к высокой химической активности катехинов в реакциях электрофильного
замещения, например, при взаимодействии с альдегидами в кислой среде:
Образовавшийся продукт реакции катехина с альдегидом обладает
высокой реакционной способностью и вступает в дальнейшие реакции конденсации с
фенольными соединениями (в том числе и с флавоновыми красителями.
Введение гидроксильных групп ещё в большей степени повышает
общую π-электронную плотность ароматических колец, что приводит к значительному
увеличению скоростей реакций электрофильного замещения и проявление таких
свойств многоатомных фенолов, как комплексообразование с солями металлов
(особенно в случае рядом находящихся гидроксильных групп) и способность к
окислению.
Катехины способны окисляться кислородом воздуха с
образованием не только антоцианидинов, но и других окрашенных продуктов сложного
состава:
При повреждении клеток растений катехины контактируют с
окислительными ферментами типа фенолазы и окисляются через промежуточную стадию
хинона с образованием димера (5) или полимерных продуктов (6) бурого цвета:
Катехины из-за отсутствия единой сопряженной системы π-связей
являются неокрашенными соединениями. Благодаря своим антиоксидантным свойствам
катехины в составе природных красителей в свободном или связанном виде (таннины)
обусловливает защиту флавоноидных красителей от окисления кислородом
воздуха.
Наряду с катехинами в растениях встречаются и их изомеры —
флаванолы, являющиеся также бесцветными кристаллическими веществами. Свойства
флаваиолов во многом сходны со свойствами катехинов.
Помимо катехинов и флаваиолов в природных красителях
существуют и их окисленные формы — полигидроксифлаваны с ОН-группами в
положениях 3 и 4 (флавандиолы-3,4) в виде различных стереоизомеров. При
нагревании с кислотами они легко дегидратируются и превращаются в окрашенные
антоцианидины, поэтому эти соединения называют лейкоантоцианидинами или
проантоцианидинами.
Лейкоантоиианидины (гликощщы-лейкоантоцианы) как и катехины
являются неокрашенными кристаллическими флаваноилами.
В качестве примеров лейкоантоциннидинов могут быть
представлены мелакацидин (3.4,7,8,3',4'-гексагидроксифлаван) (7) и ленкоцианидин
(3,4,5,7,3',4'-гекеагидроксифлаван) (8) :
Представленный анализ свойств катехинов, флаванолов и
лейкоантонианов показывает, что из рассмотренных флаванондов катсхины и
флаванолы в наибольшей степени влияют на изменение цвета природных флавоноидных
красителей в основном за счет реакций конденсации и окисления.
